Hòn đảo này ban đầu là nơi sinh sống của người Inupiat. Viện Alaskans đầu tiên[4] nói rằng: "Người dân trên đảo Diomede và đảo King là người Inupiat...".

Người châu Âu đầu tiên đến đảo này là nhà thám hiểm người Nga Semyon Dezhnyov năm 1648. Người Viking Đan Mạch Vitus Bering khám phá ra đảo Diomede ngày 16 tháng 8 năm 1728, ngày Giáo hội Chính thống giáo Nga tưởng niệm về vị tử đạo St. Diomedes.[5]

Năm 1732, nhà địa lý Mikhail Gvozdev vẽ được bản đồ hòn đảo.

Năm 1867, trong thời gian thương vụ Alaska, biên giới mới của Hoa Kỳ và Nga đã chia cắt hai đảo Little Diomede và Big Diomede.

Thế kỷ 20

Trong Chiến tranh thế giới thứ hai, Big Diomede trở thành một căn cứ quân sự và tồn tại qua cả Chiến tranh Lạnh.[6]

Sau Thế chiến II, người bản địa buộc phải rời Diomede Lớn tới đất liền. Ngày nay, không giống với Diomede Nhỏ của Alaska, nó không có người sinh sống, nhưng nó là nơi đặt một trạm thời tiết Nga và một căn cứ của Bộ đội Biên phòng Nga (FSB).[7][8]

Trong Chiến tranh Lạnh, phần biên giới giữa Hoa Kỳ và Liên bang Xô viết chia cắt Diomede Lớn và Diomede Nhỏ được gọi là "tấm màn băng". Tuy nhiên vào năm 1987, Lynne Cox đã bơi từ Diomede Nhỏ đến Diomede Lớn (xấp xỉ 2,2 dặm (3,5 km)) và được khen ngợi bởi cả Mikhail Gorbachev và Ronald Reagan.